1997 рік. У п'ятому поєдинку на професійному рингу Володимир вперше зіткнувся з дуже наполегливим опором суперника - американець Карлос Монро достояв до заключного раунду, в якому був дискваліфікований суддями за нанесення українцеві сильного розсічення ударом головою. Через рік в матчі-реванші Кличко переміг Монро технічним нокаутом.
1997 рік. Біко Ботовамунгу чотири раунди хоробро протистояв Кличку, а в самому початку п'ятого рішенням своїх секундантів відмовився від продовження бою на знак протесту проти ударів Володимира по потилиці, на які не реагував рефері.
1998 рік. Першим суперником, якого Володимир переміг за очками, - одноголосним рішенням суддів - став американець Еверетт Мартін. Через рік в матчі-реванші Мартіні був уже нокаутований.
2000 рік. Двічі Кличко відправив на підлогу чинного чемпіона світу Кріса Бірда, але достроково перемогти так і не зміг. Перемога одноголосним рішенням і чемпіонський пояс за версією WBO в нагороду за старання. Через шість років Володимир-таки нокаутував Бірда, знову забравши у американця чемпіонський пояс.
2004 рік. Відразу після поразки від Леймона Брюстера Володимира чекав ще один непростий поєдинок - у п'ятому раунді він зіткнувся головами зі своїм суперником із США Деверіллом Вільямсоном і отримав сильне розсічення. За рекомендацією лікарів було прийнято рішення зупинити бій і визначити переможця після підрахунку очок, виставлених суддями на момент зупинки. Лише роздільним рішенням зміг перемогти українець.
2005 рік. У першому поєдинку проти Семюела Пітера Кличко сам тричі опинився на підлозі, але в підсумку зміг здобути одноголосним рішенням суддів одну з найважливіших в психологічному плані перемог в своїй кар'єрі. І це ще не все. У 2010 році в матчі-реванші Володимир нокаутував нігерійця.
2008 рік. Об'єднавчий бій проти Султана Ібрагімова, який проходив у Нью-Йорку, Володимир виграв так само дуже впевнено, - одноголосним рішенням суддів - але американську публіку не вразив і з тих пір більше в США не бився.
2011 рік. Перед боєм з Девідом Хеєм у Володимира в послужному списку було 49 дострокових перемог і він дуже хотів нокаутувати британця для красивого рахунку - 50 нокаутів. Не вийшло - перемога одноголосним рішенням суддів.
2012 рік. Бій Володимира з Вахом асболютно точно стоїть осібно - стільки ударів не витримував ще жоден суперник українця.